Andrew Hussie é o cartunista que desenhou Homestuck, além de outros quadrinhos. Em meados dos anos 2000, enquanto fazia parte do Team Special Olympics, Hussie se mantinha ativo no fórum de discussões do site, Gungbunch Fora. Utilizando linguajar local do fórum, ele criava tópicos, as vezes utilizando de perfis falsos, que apresentavam algum quadrinho desenhado ou imagem adulterada, numa tentativa de interagir com os integrantes do fórum e criar uma história. As repostas dadas nos fóruns o levavam a construir novos quadrinhos que prosseguissem com a interação. De uma dessas interações surgiu seu grande projeto, o site MS Paint Adventures, onde Hussie criaria quadrinhos específicos para o formato que ele já utilizava em fóruns: de a continuidade da história depender das respostas dadas pelos leitores à última página lançada.